Каюкова Людмила Александровна

3Главный научный сотрудник лаборатории химии синтетических и природных лекарственных веществ АО «Институт химических наук им. А.Б. Бектурова»

Образование:

Ленинградский государственный университет

  • Год окончания: 1979
  • Название образовательного учреждения: Ленинградский государственный университет
  • Специальность: Химия, Кафедра физической органической химии

Повышение квалификации: курсы английского языка, самообразование, участие к конференциях

Занимаемая должность: главный научный сотрудник

Стаж работы (научный и педагогический): научный стаж с 1979 г.; педагогический стаж: под моим руководством защищено 8 кандидатских и PhDдиссертаций

Ученая степень: доктор химических наук

Ученое звание: профессор

Направления научных исследований:

Каюкова Людмила Александровна работает в области органической и медицинской химии. Предметом ее научных интересов являются азотистые производные карбонильных соединений ‒ многофункциональные гетероциклические производные ацилформамидоксимов и амидоксимов b-аминопропионовых кислот:  методы их синтеза, установление строения современными физико-химическими и спектральными методами и их фармакологическая активность.

Реакционная способность многофункциональных субстратов привлекает   повышенный интерес, поскольку имеется неоднозначность протекания реакций по нескольким реакционным центрам амидоксимов, а также, как показали работы авторов, итогом реакций могут быть продукты, образованные в результате неочевидных внутримолекулярных перегруппировок. Обнаружено, что 5-арил-3-(2-аминоэтил)-1,2,4-оксадиазолы обычно нестабильны в присутствии кислот и оснований и перегруппировываются в соли (бензоаты или хлориды) соединений спиропиразолиния. Эти факты согласуются с известной для 3,5-замещенных 1,2,4-оксадиазолов спонтанной термически индуцированной мономолекулярной перегруппировкой Боултона-Катрицкого и представляют собой первые примеры образования спиропиразолиновых соединений, полученных с помощью такой перегруппировки. Кроме того, при арилсульфохлорировании β-аминопропиоамидоксимов также образуются спиропиразолиниевые структуры ‒ арилсульфонаты 2-амино-8-окса-1,5-диазаспиро[4.5]дека-1-ен-5-аммония.

Важной прикладной частью работы является разработка новых отечественных нетоксичных фармацевтических препаратов, в первую очередь для противотуберкулезной и противодиабетической практики. В группе, руководимой Каюковой Л.А., имеются малотоксичные и высокоактивные водорастворимые кандидаты в новые противотивотуберкулезные и противодиабетические препараты, чья токсичность значительно ниже, а активность значительно выше, чем у препаратов, используемых в медицинской практике. 

Участие в работе общественных организаций: Член редколлегии Химического журнала Казахстана

Наукометрические  показатели:

Участие в научных и образовательных мероприятиях (за последние 10 лет) cм. Список тезисов в списке трудов.

Патенты и другие охранные документы (перечень):

Пат. на полезную модель РК № 102219. In vitro противодиабетическая и противотуберкулезная активность О-ароил-бета-(пиперидин-1-ил)пропиоамидоксимов. / Каюкова Л. А., Узакова А.Б., Шульгау З. Т., Гуляев А. Е.,, Серғазы Ш.Д., Токсанбаева Б. Т., Бiсмiлда В. Л., Чингисова Л. Т., Сумесинова К. М.; опубл. 21.05.2018, бюл.№18.

Пат. на полезную модель РК № 2592. Фармакологически приемлемые соли О-пара-толуоил-(β-морфолин-1-ил)пропиоамидоксима в качестве соединений с противотуберкулезной активностью против чувствительных и устойчивых штаммов M. tuberculosis. / Каюкова Л. А., Байтурсынова Г. П., Токсанбаева Б. Т., Бисмилда В. Л., Чингисова Л. Т., Сумесинова К. М.; опубл. 29.01.2018, бюл. №4.

Пат. России № 2684779; Заявка № 2017102282. Приоритет изобретения 05.02.2016. «Применение производного бета-морфолинопропиоамидоксима в качестве противодиабетического средства» / Каюкова Л.А., Пралиев К.Д., Дюсембаева Г.Т., Гуляев А.Е., Шульгау З.Т., Сергазы Ш.Д., Нургожин Т.С.; Дата гос. регистрации в Государственном реестре изобретений Российской Федерации 15.04.2019.

Пат.на полезную модель РК № 6887. Способ получения β-(морфолин-1-ил)пропиоамидоксима ‒ промежуточного продукта синтеза субстанции с противотуберкулезной и противодиабетической активностью. / Каюкова Л.А., Мырзабек А.Б., Байтурсынова Г.П., Ергалиева Э. М., Курмангалиева А.Б.; опубл.: 25.02.2022, бюл. № 8.

Пат. на полезную модель РК № 6926. Применение продуктов арилсульфохлорирования бета-аминопропиоамидоксимов в качестве соединений с противодиабетической активностью. / Каюкова Л.А., Байтурсынова Г.П., Ергалиева Э.М., Курмангалиева А.Б., Шульгау З. Т.,  Гуляев А.Е., Серғазы Ш.Д.; опубл. 25.02.2022.: бюл. № 8. 

Публикационная деятельность

Монографии:

Kayukova L.A., Vologzhanina A.B., Yergaliyeva E.M. Spiropyrazolinium compounds as a result of β-aminopropioamidoximes intramolecular rearrangements Almaty, Daryn. ‒ 2022. – 156 p. ISBN 978-601-08-1472-1 DOI:  https://doi.org/10.51580/2022-ebook.01

Глава в книге иностранного издательства:

Kayukova L.A., Jussipbekov U., Praliyev K. Amidoxime Derivatives with Local Anesthetic, Antitubercular, and Antidiabetic Activity. IntechOpen: Open Access books; In book: Heterocycles - Synthesis and Biological Activities; Published December, 19, 2019. DOI: http://dx.doi.org /10.5772/intechopen.90002

Статьи

List of publications over the past 5 years (Scopus and Web of Science):

Uzakova A.B., Kayukova L.A., Poroikov V.V., Praliyev K.D.. A Comparison of the Data of Bioinformatics and Experimental In Vitro Antitubercular Activity of the New β-Aminopropioamidoximes Library // Research J. Pharm. and Tech. ‒ 2018. ‒ Vol. 11, N 9. ‒ P. 4003-4009.

Kayukova L.A., Uzakova A.B., Vologzhanina A.V. Rapid Boulton-Katritzky Rearrangement of 5-Substituted Phenyl-3-[β-(piperidin-1-yl)]ethyl-1,2,4-oxadiazoles when Exposed to Water and HCl // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2018. – Vol. 54, №6. – P. 643–649.

Каюкова Л.А., Узакова А.Б., Байтурсынова Г.П., Дюсембаева Г.Т., Шульгау З.Т., Гуляев А.Е., Сергазы Ш.Д. Ингибирование α-амилазы и α-глюкозидазы новыми производными β-аминопропиоамидоксимов // Хим.-фарм. журн. – 2019. – Т. 53, № 2. – С. 37–41.

Kayukova L.A., Uzakova A.B., Baitursynova G.P., Dyusembaeva G.T., Shul’gau Z.T., Gulyaev A.E, Sergazy Sh.D. Inhibition of α-amilase and α-glucosidase by new β-aminopropioamidoxime derivatives // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 2019. – Vol. 53, No. 2, P. 129–133.

Каюкова Л.А., Пралиев К.Д., Мырзабек А.Б., Кайнарбаева Ж.Н. Арилсульфохлорирование β-аминопропиоамидоксимов с образованием арилсульфонатов 2-аминоспиропиразолиламмония // Изв. АН. Сер. хим. ‒ 2020. ‒ № 3. ‒ 496‒503.

Kayukova L.A., Praliyev K.D., Myrzabek A.B., Kainarbayeva Zh.N. Arylsulfochlorination of β-aminopropioamidoximes giving 2-aminospiropyrazolylammonium arylsulfonates // Rus. Chem. Bul. ‒ 2020. ‒ Vol. 69. ‒ P. 496–503.

Каюкова Л.А., Берикова Э.А.. Современные противотуберкулезные средства и их классификация. Часть I. Препараты I ряда (Обзор) // Хим.-фарм. журн. ‒ 2020. ‒ Т. 54, № 6. ‒ С. 29‒37.

Kayukova L.A., Berikova E.A. Modern anti-TB drugs and their classification. Part I. First-line drugs (Review) // Pharm. Chem. J. ‒ 2020. 555-563.

 Kayukova L., Vologzhanina A., Praliyev K., Dyusembaeva G., Baitursynova G., Uzakova A., Bismilda V., Chingissova L.,  Akatan K. Boulton-Katritzky Rearrangement of 5-Substituted Phenyl-3-[2-(morpholin-1-yl) ethyl]-1, 2, 4-oxadiazoles as a Synthetic Path to Spiropyrazoline Benzoates and Chloride with Antitubercular Properties // Molecules [Scopus: H Index 149; Q2, percentile 65. WoS: Q2]. – 2021. – Vol. 26. – №. 4. – P. 967‒982. DOI:10.3390/molecules26040967

Yergaliyeva E.M., Kayukova L.A., Bazhykova K.B., Gubenko M.A., Langer P., Calculated studies of para-toluensulphoclorination and para-nitrobenzenesulphoclorination products of β-aminopropioamidoximes.  // Russian Journal of Structural Chemistry (Engl. Transl.). ‒ 2021. [H index 31, Scopus Q3, percentile 31, WoS Q4]. ‒ 2021. ‒ Vol. 63. – №. 12. ‒ P. 2091–2096. DOI:10.1134/S0022476621120167

Kayukova L.A., Vologzhanina A.V., Dorovatovskii P., Baitursynov, G.P., Yergaliyeva E.M., Kurmangaliyeva A.B., Shulgau Z.T., Adekenov S.M., Shaimerdenova. Z., Akatan K. Reaction Products of β-Aminopropioamidoximes Nitrobenzenesulfochlorination: Linear and Rearranged to Spiropyrazolinium Salts with Antidiabetic Activity // Molecules [Scopus: H Index 149; Q2, percentile 65. WoS: Q2]. ‒ 2022. ‒ Vol. 27. ‒ 2181. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules27072181

Yergaliyeva  E.M.,  Kayukova  L.A.,  Gubenko  M.A.,  Baitursynova  G.P.,  Uzakova  A.B. Free energies   of   2-amino-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium   chlorides   monohydrates   and   arylsulfonates formation at β-aminopropioamidoximes arylsulfochlorination. // Chemical Journal of Kazakhstan [IF 0,115 КазБЦ (2018 г.]. – 2022. -  2(78). – P. 172-180. DOI: https://doi.org/10.51580/2022-2/2710-1185.75

Kayukova L.A., Vologzhanina A.V.,  Yergaliyeva E.M., Baitursynova G.P., Shulgau Z.N., Sergazu Sh. Crystal structure and antidiabetic activity of 2-aminospiropyrazolinium tosylates and the product of O-tosylation of β-(benzimidazol-1-yl) // Acta Crystallographica Section C. Structural Chemistry [Scopus Q3, H = 19, percentile  42%]  - 2022. -  C78. ‒ P. 1-10.
DOI: https://doi.org/10.1107/S2053229622008464

Луценко И.А., Вологжанина A.В., Каюкова Л.А., Ергалиева Э.М., Кошенскова К.А.,

Беккер О.Б., Дороватовский П.В., Еременко И.Л. Гетеровалентный гексаядерный комплекс СоII,III c амидоксимом: синтез, строение и биологическая активность in vitro в отношении непатогенного штамма Mycolicibacterium smegmatis // Известия Академии наук. Серия химическая. ‒ 2022. ‒ № 9. ‒ C. 2172-2178.

Lutsenko I.A., Vologzhanina A.V., Kayukova L.A., Yergalieva E.M., Koshenskova K.A., Bekker O.B., Dorovatovskii P.V., Eremenko I.L. Mixed-valence hexanuclear CoII,III complex with amidoxime: synthesis, structure, and in vitro biological activity against the non-pathogenic strain of Mycolicibacterium smegmatis // Rus. Chem. Bull. ‒ 2022. ‒ V.71, Iss. 10. ‒  P. 2172-2178. DOI: 10.1007/s11172-022-3643-7.

List of publications in domestic journals, including those recommended by the KKSON MES RK, published (with full bibliographic description)

Kayukova L.A., Praliyev K.D., Dyusembaeva G.T., Akatan K., Shaymardan E., Kabdrakhmanova S.K. Synthesize 1,3,5-substituted isoxazoles at excessive benzoylation of β-aminopropioamidoximes in pyridine. // «Химический журнал Казахстана». – 2018. – № 2. – Р. 181–189.

Kayukova L.A., Praliev K.D., Murzabek A.B. Synthesis and structure of O-arylsulfonyl-
β-(morpholin-1-yl)propioamidoximes // Химический журнал Казахстана. – 2018, № 3. – С. 255-265.

Kayukova L.A., Praliyev K.D., Orazbayeva М. А. et al. Search for new antitubercular drugs among the salts and bases of O-aroylation products of β-(thiomorfolin-1-yl)- and β-(4-metrhylpiperazin-1-yl)propioamidoximes // Химический журнал Казахстана. – 2019, №1. – С. 95–101.

Kayukova L.A., Praliyev K.D., Murzabek A.B., Esatidou M.F., Liarasa K.S., Geronikaki A.A. Study of antioxidant activity of β-aminopropioamidoxime o-sulfoaryl derivatives. // Химический журнал Казахстана. – 2019, №3. – С. 99–107.

Yergaliyeva E.M., Kayukova L.A., Vologzhanina A.V., Baitursynova G.P., Vazhev V.V. DFT studies of structural parameters, vibrational frequencies and nmr spectra of 3-(1h-benzo[d]imidazol-1-yl)-n'-(tosyloxy)propanimidamide // Chemical Journal of Kazakhstan. – 2021. – №. 4. – P. 15–25.

Kayukova L.A., Baitursynova G.P., Yergaliyeva E.M., Zhaksylyk B.A., Yelibayeva N.S., Kurmangaliyeva A.B. Arylsulphonates of spiropyrazolines and O-tosilate-β-(benzimidazol-1-yl)propioamidoxime as the products of β-aminopropioamidoximes tosylation // Chemical Journal of Kazakhstan [IF 0,115 КазБЦ (2018 г.]. ‒ 2021. ‒ 2(74). ‒ P. 22‒32. DOI: https://doi.org/10.51580/2021-1/2710-1185.25

Yergaliyeva E.M.; Kayukova L.A.; Gubenko M.A.; Baitursynova G.P.; Uzakova A.B. Free energies of 2-amino-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium chlorides monohydrates and arylsulfonates formation at β-aminopropioamidoximes arylsulfochlorination. // Chemical Journal of Kazakhstan. – 2022. – №. 2. P. 172-180. DOI: https://doi.org/10.51580/2022-2/2710-1185.75

 

Тезисы:

 

Каюкова Л.А., Узакова А.Б., Пралиев К.Д., Шульгау З.Т. и др. Синтез 5-арил-3-[β-(4-фенилпиперазин-1-ил)этил]-6H-1,2,4-оксадиазинов; оценка их in vitro противотуберкулезной и противодиабетической активности. / Межд. научно-практ. конф. «Наука, образование и производство в условиях Четвертой промышленной революции». 3–4 августа 2018 г. – г. Караганда. – Институт органического синтеза и углехимии РК, ТОО и Карагандинский государственный университет им. Е.А. Букетова. – С. 50–53.

Каюкова Л.А., Узакова А.Б., Пралиев К.Д., Шульгау З.Т., и др. IN VITRO Противодиабетическая и противотуберкулезная активность О-ароил-β-(пиперидин-1-ил) пропиоамидоксимов. / Межд. симп. «Астана Биотех 2018» 12–13 июня 2018 г. – г. Астана. – РГП «НЦБ» КН МОН РК. – С. 68.

Узакова А.Б., Байтурсынова Г.П., Каюкова Л.А., Поройков В.В. Компьютерное прогнозирование наиболее вероятных биологических активностей О-тозилатов β-аминопропиоамидоксимов и продуктов их дегидратации. // XXV Рос. Нац. конгресс «Человек и лекарство». Разработка и создание новых лекарственных препаратов. – г. Москва, 9–12 апреля 2018 г. – С. 90.

Kayukova L., Praliyev K., Murzabek A, Litvinov I., Yespenbetov A. 2-Аminospiropyrazolylammonium arylsulfonates as a products of the interaction of β-aminopropioamidoximes and substituted arylsulfonyl chlorides. // Марковниковский конгр. по орг. химии МС150 (МГУ им. М.В.Ломоносова и Казанский федеральный университет) 21–28 июня 2019 г. – Москва, Казань. – 24–28 июня 2019, с. 91.

Kayukova L., Praliyev K., Uzakova A., Baitursynova G., Adenov M., Yeraliyeva L., Toksanbaeva B., Bismilda V., Chingissova L., Gulyayev A., Shulgau Z., Sergazy Sh. Hits for the creating of anti-tuberculosis and anti-diabetic lead compounds among β-aminopropioamidoximes derivatives. Book of Abstracts, 2nd Alpine Winter Conference on Medicinal and Synthetic Chemistry. St. Anton, Austria. January 19‒23, 2020. P. 120.

Ергалиева Е.М., Каюкова Л.А., Губенко М.А., Байтурсынова Г.П., Узакова А.Б. Теоретическая оценка термодинамических параметров образования моногидратов хлоридов 2-амино-1,5-диазаспиро[4.5]дец-1-ен-5-аммония в реакциях арилсульфохлорирования β-аминопропиоамидоксимов. Труды LVI-LVII междунар. научно-практ.  конф. «Химия, физика, биология, математика: теоретические и прикл. исс-я». – М., «Интернаука» », 2022. – № 1–2(45). – С. 65–70.

Байтурсынова Г.П., Каюкова Л.А., Ергалиева Э.М., Курмангалиева А.Б., Шульгау З.Т., Сергазы Ш.Д и др. Противодиабетическая и противотуберкулезная активность арилсульфонатов 2-амино-1,5-диазаспиро[4.5]дец-1-ен-5-аммония и О-арилсульфо-β-(бензимидазол-1-ил)пропиоамидоксимов. // XXIII Межд. научно-практ.  конф. ст-в и мол.ученых «Химия и химич. тех-я в XXI в.». 16‒19 мая 2022 г., Томский политехнический университет (г. Томск). – C. 63-67.

Каюкова Л.А., Пралиев К.Д., Вологжанина А.В., Байтурсынова Г.П., Ергалиева Э.М., Узакова А.Б., Дюсембаева Г.Т., Пичхадзе Г.М., Бичмильда В.Л., Чингисова Л.Т. ,  Шульгау З.Т.,  Гуляев А.Е. , Сергазы Ш.Д. // Достижения в изучении реакционноспособности и биологической активности лекарственноподобных производных β-аминопропиоамидоксимов. — 2022. Материал подан на конференцию, посв. 75-летию Института. Нет данных об опубликовании. 

Каюкова Л.А., Вологжанина А.В., Ергалиева Э.М., Узакова А.Б. Синтез хлоридов и гексафторфосфатов 2-амино-1,5-диазаспиро[4.5]дец-1-ен-5-аммониумов. // Сб. науч. трудов межд. науч.-практ. конф. «Актуальные направления развития науки и образования в области естествознания», посв. 75-летию со дня рожд. д.х.н., проф. Джиембаева Б.Ж. Алматы, «Қазақ ұлттық қыздар педагогикалық университеті» КеАҚ. - 2022. — С.66-69. 

Kayukova L., Yergaliyeva E., Uzakova A., Akhelova A., Dyusembaeva G., Pichkhadze G., Bіsmilda V., Shulgau Z., Gulyaev A., Sergazy Sh. Reactivity and biological activity of β-aminopropioamidoximes drug-like derivatives. -19th Panhellenic Symposium on Medicinal Chemistry. ‒ March 9-11, 2023. Greece, University of Patras, Patras. – Online oral presentation.

Yergaliyeva E.,  Kayukova L., Vologzhanina A., Gubenko M. DFT studies of the β-aminopropioamidoxi-mes  arylsulfochlorination products. - 19th Panhellenic Symposium on Medicinal Chemistry. ‒ March 9-11, 2023. Greece, University of Patras, Patras. ‒ Flesh poster presentation.